La participación de Olimpia en los octavos de final de la Copa Libertadores es bastante buena, teniendo en cuenta que de 11 intervenciones logró 7 clasificaciones a los cuartos de final. Sin embargo frente a los brasileños, los antecedentes son malos, pues enfrentó dos veces en esa fase a Grêmio y en ambos quedó eliminado.
Las tres primeras intervenciones del Decano en la fase de octavos de final de la Copa Libertadores (1989- 1990 y 1991), coincidieron con la época más brillante de su historia copera. En esos tres años el equipo de Para Uno logró un título (en el 90) y dos subcampeonatos.
En el 89 Olimpia superó a Boca Juniors en la serie de los penales por 7-6, luego de ganar en Para Uno 2-0 (un par de goles de Raúl Vicente Amarilla) y perder en la Bombonera 3-5 (otros 3 tantos de “Tacuara” Amarilla). En 1990, los franjeados ganaron la etapa de octavos sin jugar, por la no presentación de los colombianos en la Copa y en el 91 dejaron atrás al conjunto compatriota de Atlético Colegiales (1-1, gol de Adriano Samaniego) y 2-1 (dos anotaciones de Luis Monzón).
En 1993 y el 94 el cuadro de Para Uno logró otras dos clasificaciones. El primer año fue mejor que Nacional de Montevideo (2-1 en la ida, goles de Virginio Cáceres y Mauro Caballero) y selló la serie en Asunción, con un contundente 3-0 (tantos de Virginio Cáceres, Raúl Amarilla y Luis Monzón). En 1994 superó a Barcelona de Ecuador, ganando ambos partidos: 1-0 (gol de Casiano Delvalle) y 2-1 (dos tantos de José Cardozo).
En 1995 Grêmio de Brasil dejó en el camino al franjeado (0-3 y 0-2) y en 1998 Olimpia fue superado por Colón de Argentina (2-3 y 1-0 y 1-2 en los penales).
En el 2002, cuando los franjeados lograron el tricampeonato de la Libertadores, ganaron en octavos al Cobreloa chileno. En la ida, que se jugó en Calama, el partido fue suspendido al término del primer tiempo (estando el marcador 1-1, gol de Nelson Zelaya), tras recibir una pedrada el árbitro argentino, Ángel Sánchez, que lo dejó inconsciente. La Conmebol posteriormente dio ganador a Olimpia (2-0). En la revancha, en el Defensores del Chaco, el cuadro paraguayo refrendó su clasificación venciendo 2-1. con conversiones de Miguel “El Peque” Benítez y Richart Báez.
Al año siguiente, en la edición del 2003, nuevamente Grêmio de Brasil fue insalvable para el Decano, perdiendo los dos compromisos (2-3 y 0-3).
Una década después, en el 2013, cuando el Decano fue vicecampeón de la Copa, en octavos superó a Tigre de la Argentina. En la ida , en Victoria, perdió 1-2 (gol de Herminio Miranda) y en la vuelta, en Asunción, venció 2-0 con anotaciones de Fredy Bareiro y Paparatto en contra.
La última intervención de Olimpia, en octavos de la Libertadores, fue en el 2019 y fue superado por Liga Deportiva Universitaria de Ecuador (1-3 en Quito y 1-1 en el Defensores del Chaco).
Con datos y texto de Luis Irala.
